Il monastero risale all’età longobarda fondato attorno al VIII secolo per opera dei monaci di San Colombano, che accoglieranno la riforma benedettina verso il IX secolo. Tuttavia dell’edificio attuale dovrebbe risalire al IX o al X secolo, con una prima menzione documentaria solo del 1014. Ciò ne fa comunque la più antica attestazione dello stile romanico nell’Aretino. Appartenne poi ai monaci olivetani, raggiungendo potere e ricchezza: nel XIII secolo arrivò a controllare gran parte della parte inferiore della Val di Chiana.

Nel XV secolo era ormai in decadenza e nel 1799 fu soppresso durante l’occupazione francese. Del complesso originario resta solo la chiesa abbaziale, restaurata danneggiando per errore la forma originaria del transetto nel 1924, e di nuovo sistemata a partire dal 1940. La chiesa è a una sola navata, con ampio transetto-presbiterio rialzato, impostato sulla cripta, dotata di absidi posteriori e una laterale, secondo lo schema della croce a tau. L’illuminazione è garantita da finestre monofore e la copertura è a travature a vista.

Alla parete destra del transetto si trova un affresco lacunoso con la Madonna col Bambino tra i santi Sebastiano e Rocco, firmato dal Papacello e datato al 1527, che include anche una veduta dell’abbazia a quell’epoca, provvista ancora di campanile. Il ciborio in pietra è pure rinascimentale. Un’acquasantiera poggia su due capitelli romani in marmo. Di notevole interesse è la cripta, divisa in tre celle pluriabsidate (la centrale ha quattro nicchie, le laterali tre), coperta da volta a crociera senza sottarchi, di tipo romano antico. La sorreggono colonne orientali provenienti quasi certamente da ville ed edifici di età romani della zona. All’esterno, ai lati dell’ingresso, sopravvivono altre due colonne romane di spoglio in granito orientale, facenti già parte del chiostro; una presenta un capitello con iscrizione.